創業者は、ジャック・マッコローとラザロ・ヘルナンデス。マッコローは東京生まれです。 ふたりは1998年パーソンズ・スクール・オブ・デザインで出会いました。お互いのファッションや雰囲気を見てすぐにうちとけ、3年間、学校でもプライベートでも、ほとんどの時間を共に過ごしました。在学中にマッコローはマーク・ジェイコブス、ヘルナンデスはマイケル・コースの元でそれぞれインターンを経験しました。 卒業制作でコラボレーションを組んだことがきっかけで、共同でデザインを始めます。
この卒業製作が『バーニーズニューヨーク』のバイヤーの目に止まり、2002年パーソンズ・スクール・オブ・デザイン卒業と同時にプロエンザスクーラーを設立しました。

彼らはまたたく間にNYコレクションのアイコンとして話題となります。2人はこのコレクションで切望していた「デザイナー・オブ・ザ・イヤー」と「ゴールデン・シンブル」を受賞しました。パーソンズ・スクールの卒業生として最高の名声を獲得しました。
プロエンザスクーラーのブランド名の由来はヘルナンデス、マッコローの両デザイナーの母親のミドルネームから来ています。